ngày 9 tháng 8 Theo BBC, Milan rất muốn ký hợp đồng với tiền đạo của Manchester United Hoylen, nhưng họ chỉ muốn thuê trước và sau đó mua. Milan sẵn sàng trả một khoản phí cho vay là 4 triệu euro và mua cho tiền đạo của Đan Mạch với giá 40 triệu euro vào mùa hè tới. Giống như Manchester United, Milan, người đã bỏ lỡ trò chơi châu Âu, đã phải chịu nhiều hạn chế về tài chính. Sau khi ghi bàn thân thiện với Bournemouth, Hoylen đã nói rõ rằng anh hy vọng sẽ ở lại Manchester United ngay cả khi anh phải đối mặt với áp lực cạnh tranh lớn hơn. Tuy nhiên, Manchester United đã đạt được thỏa thuận với Leipzig khi chuyển nhượng cho Cesco quốc tế Slovenia, người dự kiến sẽ ra mắt trước trận đấu thân thiện với Fiorentina vào giữa trưa thứ bảy. Nhiều câu lạc bộ đã bày tỏ sự quan tâm đến Hoylen 23 tuổi và Manchester United sẵn sàng đàm phán sự ra đi của mình. Liệu Manchester United sẽ chấp nhận lời đề nghị của Milan hay không, và thông tin rõ ràng hơn dự kiến sẽ đến vào tuần tới.
Milan sẽ bắt đầu cuộc hành trình của họ vào ngày 23 tháng 8, với đối thủ vòng đầu tiên của Ross và Blacks là Mark Cremona mới được quảng bá.
